Muchos dicen de Jamie Thomas que es uno de los skaters con mejor estilo y con mayor dificultad en sus líneas, sesiones y trucos. El estilo Old School es lo que le da relevancia y lo identifica, entre muchos, por la facilidad para realizar trucos difíciles y de alto riesgo. Un ejemplo es el "leap of faith" que realizó al primer intento y no volvió a repetir.
Dicho con sus propias palabras a una entrevista hecha para skateboarding.com, uno de los momentos más importantes para su carrera fue ese en el que levantó la tabla para realizar el "leap of faith" por el que todos sus admiradores preguntan, en especial los niños, quienes lo incitan a repetirlo. Sus "grinds", "slides" y "gaps" lo hacen uno de los skateboarders con más velocidad al patinar.
Su lema de creer en Dios y amarlo contradice su apariencia. Pero a pesar de conquistar la fama del más cegado, no deja de mencionar su fe en Dios y la importancia que tiene en su vida. Su mensaje a todos los skater revela su manera de pensar: "Confía en Dios, patina por diversión y todo vendrá en su momento".
Se da a conocer en los videos "Welcome to Hell", Thrill of it All" y "Misled Youth", imagines que le merecen el apodo de "Chief" y certifican que Jaime Thomas es todo lo que dicen: una leyenda del skateboard.